Le septième et avant-dernier épisode de IT : Welcome to Derry, distribué en Italie exclusivement sur Sky et diffusé uniquement sur MAINTENANT, a exploré en profondeur un aspect de l'histoire de Pennywise, en se concentrant sur le père d'Ingrid, Bob Gray. Au début, Pennywise n'était pas la créature monstrueuse de Derry, mais un homme de chair et de sang, un clown qui divertissait les enfants en leur faisant des sourires. Cependant, lorsqu'il croisa la route de l'entité monstrueuse, Bob Gray ne rentra jamais chez lui et IT prit l'apparence et le nom de Pennywise. Dans le septième épisode, de nouvelles informations sont apparues ainsi que de nouveaux mystères qui ont été rapidement abordés par le showrunner.
IT : Bienvenue à Derry, le septième épisode plonge dans l'histoire de Pennywise, suggérant de nouveaux mystères à résoudre dans les saisons suivantes
Le septième épisode de la série télévisée d'horreur commence avec l'histoire de Bob Gray, un artiste de cirque connu sous le nom de Pennywise le clown dansant, qui porte une perruque rouge pour son travail et divertit les enfants avec ses spectacles. Bob a perdu sa femme et tente d'élever seul sa fille Ingrid, qui le suit avec passion d'un spectacle à l'autre, démontrant qu'elle souhaite suivre ses traces en créant son propre costume de clown. Un soir pourtant, Bob Gray disparaît. Peu de temps auparavant, un mystérieux enfant s'est approché de lui pour lui demander de l'aide, l'entraînant dans les bois. Cet enfant, en réalité, était IT, attiré par la façon dont Bob Gray pouvait si facilement amener les enfants à le suivre. Le showrunner Jason Fuchs s'est penché sur cet aspect de l'histoire. S'adressant à Screen Rant, il a déclaré :
Il nous est venu à l'esprit que ce qui était peut-être intéressant dans la forme de Pennywise était l'impact que l'artiste original avait eu sur les enfants. Comment était-ce de voir Bob Gray jouer ? Comment les enfants ont-ils réagi ? Était-il une sorte de joueur de flûte ? Et c'est exactement ce que l'on voit au début de l'épisode 7, une performance de Pennywise, le véritable clown dansant, et non sa manifestation. Et on voit les enfants le regarder, hypnotisés. Ils sont enchantés. Et puis, quand le spectacle se termine, ils deviennent fous. Ils font irruption sur scène et sont pris dans une frénésie. Vous voyez sa manifestation à ce moment-là, comme un jeune enfant regardant tout cela, et c'est exactement ce qu'il voit.
C'était en 1908, l'année où la troisième saison de . Le showrunner a ajouté : « Le regarder, comprendre et réaliser tout cela fait partie du plaisir de cet épisode et du plaisir de percer le mystère. Mais, encore une fois, j'espère que nous laisserons au public plus de mystères à méditer dans le contexte de 1908. Qu'est-il arrivé à Bob Gray une fois qu'il est entré dans les bois ? Nous n'en sommes pas sûrs. Nous savons qu'Ingrid Kersh dit qu'elle n'a jamais revu son père. Son corps a-t-il été retrouvé ? Nous avons vu le sanglant mouchoir. Il y a beaucoup de mystère là-dedans. La deuxième saison, cependant, se déroule en 1935, la même année où Ingrid Kersh retrouve son père sous la forme de Pennywise et croit qu'il est possédé : « Il y a beaucoup de nouveaux mystères, je pense, suggérés par certaines des réponses aux mystères que nous avons fournies dans la saison. Et j'espère que ces mystères seront aussi satisfaisants pour la prochaine génération de fans d'informatique que les mystères originaux l'étaient pour moi », a conclu le showrunner.