Hilary Duff a joué une sorte de Cendrillon moderne dans A Cinderella Story, une comédie romantique pour enfants qui comprenait également au casting Jennifer Coolidge, qui, selon l'actrice principale, s'identifiait trop au rôle de la méchante belle-mère.
A Cinderella Story, Hilary Duff dit que Jennifer Coolidge était trop « méchante » avec elle pendant le tournage
Sorti en 2004, A Cinderella Story propose une version moderne du conte de fées de Cendrillon en introduisant l'histoire de Sam. Sans père, elle est obligée de vivre avec sa belle-mère Fiona et ses deux filles gâtées et capricieuses, mais il y a des tensions entre elles. Et Jennifer Coolidge a été tellement séduite par son personnage que pendant le tournage, elle a parfaitement réussi à être la belle-mère de Sam, ce qui semble effrayant selon Hilary Duff.
Interviewée par , l'actrice a admis que travailler avec Coolidge à cette époque était parfois effrayant : « ' ».
Cependant, il s’est rendu compte plus tard qu’il s’agissait d’une pure fiction. Il y a quelques années, interviewée par Andy Cohen, elle se réjouissait de la popularité retrouvée de Jennifer Coolidge avec The White Lotus : « ».
