Nancy et Jonathan ont affronté tous les défis imaginables lors de la cinquième et dernière saison de Stranger Things, mais leur amour n'a pas progressé et Charlie Heaton, qui incarne le frère de Will depuis la première saison, a approuvé la façon dont leur rupture a été gérée.
Stranger Things 5, Charlie Heaton commente la rupture de Nancy et Jonathan : « Ils ont affronté tellement de choses ensemble »
Alors que dans la vraie vie, Charlie Heaton et Natalia Dyer formeraient encore un couple solide, leurs personnages ont mutuellement décidé de mettre fin à leur relation amoureuse. Bien qu'ils aient déjà développé des sentiments l'un pour l'autre au cours des premières saisons, Nancy et Jonathan ont commencé à se fréquenter lors de la troisième saison, mais ont dû faire face à plusieurs obstacles lors de la quatrième, également à cause de la distance (Jonathan a déménagé avec sa famille et Eleven en Californie). La cinquième saison les a placés tous les deux à la croisée des chemins et, contraints de faire face à la réalité à un moment décisif, ils ont trouvé la force d'admettre que parfois l'amour ne suffit pas.
Dans une scène de la saison cinq, Nancy et Jonathan se retrouvent piégés dans l'Upside Down. Alors que tout autour d'eux semble fondre rapidement, les deux hommes font face à leurs sentiments et admettent que, même s'ils s'aiment, ils ne peuvent pas continuer à être ensemble. Jonathan avait même trouvé une bague de fiançailles, convaincu qu'une demande en mariage arrangerait tout, mais il a ensuite avoué qu'il avait l'impression que c'était comme un rocher dans sa poche. Juste avant de réaliser qu'ils ne vont pas vraiment mourir, Nancy et Jonathan décident de se séparer et Charlie Heaton a commenté ce choix en ces termes : « Ils ont vécu tellement de choses ensemble. Et quand vous les jouez, vous vous inquiétez pour eux et vous voulez qu'ils aient cette fin, d'une manière ou d'une autre. Mais [il finale] ça semblait réel et je pense que c'était plus important que d'être ensemble. »
Les frères Duffer ont également confirmé que Nancy et Jonathan ne sont plus en couple : « C'est une rupture. Ils ont rompu. » Matt Duffer avait expliqué qu'il préparait leur séparation depuis un certain temps : « Il est difficile de se rappeler exactement quand cette idée est née, mais je pense que nous, et les scénaristes, avons tous senti que Nancy avait besoin de se retrouver, d'être indépendante et d'avoir l'opportunité de se retrouver. » Selon Charlie Heaton, cette scène était « bien écrite » et semblait honnête « et fidèle aux personnages ».