Julia Stiles a parcouru un long chemin dans l'industrie du divertissement depuis qu'elle est très jeune, devenant un véritable phénomène adolescent hollywoodien. Impossible de l'oublier dans des films comme Save the Last Dance, A Prince of My Own, Mona Lisa Smile et 10 Things I Hate About You. Récemment, l'actrice a rappelé la période d'auditions qui a précédé ce dernier titre, évoquant la phrase qui lui était répétée le plus fréquemment et qu'elle n'a jamais tolérée.
Julia Stiles parle du commentaire répétitif qu'elle a reçu en tant que fille lors des auditions : « Ça m'a mis en colère »
10 choses que je déteste chez toi est le film qui a rendu le nom de Julia Stiles digne d'intérêt à Hollywood. Grâce au rôle de Kat Stratford, elle obtient le titre de star hollywoodienne en proposant une histoire inspirée de La Mégère apprivoisée de Shakespeare.
En repensant à ses débuts, l'actrice a évoqué un commentaire en particulier qui est resté imprimé dans son esprit et dont des années plus tard elle se souvient encore avec une pointe d'agacement : « », a-t-elle déclaré lors d'une vidéo via Instagram réalisée avec la marque de beauté Merit, comme elle l'explique.
Sorti en 1999, 10 Things I Hate About You lance sa carrière et fait d'elle une star de renommée internationale. Dans le film en question, elle incarne Kat, la sœur aînée de Bianca qui a conquis le cœur de James. C'est dommage que leur père surprotecteur, Walter, ne leur ait pas donné la permission de sortir avec des enfants de leur âge. Bianca, cependant, est têtue et essaie par tous les moyens de convaincre son père. Finalement, elle y parvient, mais avec un hic : elle ne pourra sortir avec Joey, le garçon qu'elle aime, que lorsque Kat aura aussi un prétendant. Kat se soucie très peu des garçons, mais Cameron, amoureux de Bianca, orchestre un plan en payant Patrick pour séduire Kat.
Jouer ce personnage était important pour Julia Stiles à l'époque : « Le casting comprend également Joseph Gordon-Levitt, Gabrielle Union et Heath Ledger.