Sean Astin joué dans 50 fois le premier baiserune comédie romantique mettant en vedette les protagonistes Drew Barrymore Et Adam Sandler qui ces derniers mois est souvent revenu au centre de l'attention notamment grâce au Spectacle de Drew Barrymoreun talk-show réalisé par l'actrice en question qui n'a pu s'empêcher de citer quelques anecdotes. C'est peut-être de la nostalgie ou probablement des invités assis à côté de lui à la télévision : le fait est que Sean Astin a également rejoint Drew Barrymore en studio et s'est souvenu d'un des défauts de son personnage qu'il a appris plus tard à apprécier.
50 fois le premier baiser, Sean Astin se souvient de ce qui ne l'a pas convaincu au départ à propos de son Doug
Dans 50 premiers baisers, Sean Astin incarne le frère de Lucy, la protagoniste donc Doug Whitmore. Présenté comme un bodybuilder obsédé par les shakes protéinés, Doug possède en réalité une caractéristique que Sean Astin n'a pas facilement acceptée : le garçon a problèmes de prononciation. A Drew Barrymore, il a dit en avoir parlé avec le réalisateur Pierre Ségal:
Peter voulait qu'il zézaie, mais je lui ai fait remarquer que ce n'était pas bien. Cela semblait juste un peu ringard. Alors je l'ai fait, je me suis enregistré devant notre petite maison pendant que je le faisais et j'ai commencé à m'amuser. J'ai essayé comme il l'a dit et c'était en fait bien mieux. Toute ma carrière tourne autour du fait que je ne veux pas faire des choses et les gens me disent : « Tu dois faire ça », puis je le fais et je pense : « Oh, c'est cool ».
La comédie romantique suit Lucy, une professeure d'art qui souffre de pertes de mémoire à court terme suite à un accident, elle ne se souvient donc jamais d'Henry après l'avoir rencontré pour la première fois. Mais cette dernière, tombée sous le charme, décide de lui faire la cour et de la revivre chaque jour. Lucy peut aussi compter sur le soutien de son père et de son frère, tous deux très inquiets. Assis à côté de Drew Barrymore, Sean Astin a également rappelé qu'à cette époque il avait récemment terminé le trilogie de Le Seigneur des Anneaux dans lequel il joue le loyaliste Sam et que, pour Doug, il devrait prendre du poids.
J'ai dû mettre un million de livres pour jouer dans Le Seigneur des Anneaux parce que je jouais un stupide et gros hobbit. C'est une blague de la saga. Je n'ai pas aimé cette réplique, mais c'était une réplique de la saga. Après j’ai perdu environ 30 kilos et j’étais en forme, j’ai bien aimé. Puis Adam m'a dit : « Nous aimerions que vous jouiez ce rôle. Peut-on prendre 30 kilos ? Bien sûr que je le ferais. Ils ont payé un entraîneur et ensemble nous avons fait une séance d’entraînement dans la salle de sport pour soulever des poids.
Et dire qu'au début, Sean Astin n'était même pas convaincu de passer l'audition, alors qu'il sortait tout juste d'une longue expérience avec Le Seigneur des Anneaux. Mais malgré sa fatigue, il écouta conseils de sa femmece qui l'a encouragé à auditionner 50 fois pour le premier baiser.